Superando la Cattedrale dei Santi Pietro e Donato, il Monumento a Francesco Petrarca e proseguendo lungo il colle, ci si imbatte nella Fortezza Medicea, costruita durante il dominio fiorentino della città. L'edificio, a pianta pentagonale, si inserisce lungo l'antica cinta muraria, presentandosi con aspetto solido e imponente, con diverse altezze dei bastioni, così da adattarsi alle differenti altezze dello strapiombo sottostante. Sebbene lo scopo originario fosse difensivo, attualmente è stata recuperata e adattata a belvedere. Infatti, camminando sugli spalti della fortezza, è possibile osservare il panorama di Arezzo, la Valle dell'Arno, il Massiccio di Pratomagno e l'alpe di Catenaia.