Cupra Marittima e Grottammare sono collegate da una bella pista ciclabile che costeggia il litorale e si spinge fino a S. Benedetto del Tronto e oltre. Si tratta di una bella opportunità per chi ama andare in bicicletta. Sia Cupra che Grottammare hanno anche una parte alta, più antica: la prima si chiama Marano, la seconda, semplicemente, Grottammare Alta. Queste due città offrono un panorama mozzafiato, sono due piccoli borghi con mura medievali dalle viuzze e dai vicoli incantevoli. Cupra possiede tra i suoi gioielli una scalinata dedicata a Venere, il Castello di Sant'Andrea recentemente restaurato e il Museo Archeologico del territorio, mentre Grottammare ha diversi monumenti d'interesse e il borgo medievale (Grottammare Alta) con la suggestiva Piazza Peretti.