Quando decidete di andare a Chicago è fondamentale sapere che i viaggiatori internazionali hanno bisogno del visto USA, ma se il vostro paese di cittadinanza rientra nel Visa Waiver Program (VWP), potete entrare senza visto e rimanere per 3 mesi. In tal caso però è necessario compilare online un questionario ossia il modulo verde Esta pagando 14 dollari anche con una carta di credito prepagata. Inoltre, quando organizzate il vostro viaggio a Chicago prenotate l'hotel il prima possibile soprattutto se si tratta di alta stagione ossia i mesi di giugno, luglio e agosto e quindi è consigliabile farlo nel periodo di febbraio o marzo dove ci sono delle ottime offerte consultando i vari siti web presenti sul portale. Un'altra cosa importante durante la vostra visita è di prenotare dall'Italia eventuali spettacoli, concerti o gite in barca sul fiume Chicago, per evitare delle lunghe file ed anche dei costi maggiori.