Castiglione Fiorentino presenta ancora oggi un evidente passato di sito incastellato per l'attuale presenza delle cinta muraria e dell'impianto fortificato del Cassero, quest'ultimo meta ideale da mettere in cima all'elenco delle numerose bellezze architettoniche da ammirare sul posto.
Il borgo del capoluogo, dove ci si può spostare anche a piedi o attraverso le navette urbane, è infatti dominato dall'alta Torre del Cassero perché si può godere di uno splendido panorama, visto che sorge, a sua volta, su una più antica torre etrusca. Proprio nel centro storico è impossibile non ammirare il trecentesco Palazzo comunale, situato proprio di fronte al bel loggiato progettato dal Vasari.